Le origini di Palazzo al Piano, risalgono al XIV° secolo a.c.. Tra la documentazione più antica assume maggiore significato il catasto della Comunità di Radi di Montagna del 1318 che attesta l’esistenza di appezzamenti di terreno in “loco dicto Monte Piano” e “loco dicto Villa al Piano” e un testo senese del 1386 dove viene ricordato un fortilizio nel territorio della vicina Pieve a Molli, da identificarsi probabilmente proprio con il castello.
Il palazzo fu un antica residenza di campagna della famiglia senese dei Saracini, una delle nobili famiglie di Siena, tra il XVII° – XVIII° secolo, mentre nel corso del XIX° secolo l’edificio e la sua tenuta passeranno alla famiglia Chigi – Saracini, che attuò a Palazzo al Piano un programma di interventi di restauro, secondo il gusto romantico dell’epoca, che portò il nucleo all’attuale assetto tipologico.
Il castello e la tenuta che gli sta attorno sono passati poi all’Accademia Musicale Chigiana e da questa, nel 1973, alla Amministrazione Provinciale di Siena. Sempre in questi anni il complesso monumentale ha ricevuto il riconoscimento del suo particolare pregio storico – architettonico attraverso l’inserimento nell’elenco degli edifici notificati ai sensi della L. 1089/39.
